Frühe Jahre (1915–1939)
Georg Freiherr von Boeselager von wurde als Sohn des Freiherrn Albert von Boeselager (1883–1956) und seiner Gattin Freiin Maria-Theresia von Salis-Soglio (1890–1968) geboren. Er wuchs als dritter Sohn unter zehn Geschwistern auf der alten Wasserburg Heimerzheim, die bis heute teil des Besitzes der Barone von Boeselager ist, auf. Sein Ururgroßvater Maximilian Anton (1775–1821) war Maire in Münster. Zu den Verwandten zählte der Diplomat und Gegner des Nationalsozialismus, Wilhelm Freiherr von Ketteler, sowie sein Großonkel Clemens August Graf von Galen. Sein Elternhaus war geprägt vom rheinischen Katholizismus. Georg wurde von Jugend an zu einem Kavallerieoffizier erzogen. Zudem machte er sich einen Namen als Turnierreiter.
Das Abitur absolvierte Boeselager auf dem Aloisiuskolleg in Bonn-Bad Godesberg. Am 1. April 1934 trat er ins Reiterregiment 15 in Paderborn ein. Nach seiner Ausbildung wurde er 1936 zum Leutnant und am 1. März 1939 zum Oberleutnant befördert.
Offizier im Zweiten Weltkrieg